แบ็กขวาที่เน้นเกมรุกอย่างคาลวิน แรมซีย์ ย้ายมาร่วมทีมลิเวอร์พูลจากอเบอร์ดีนเมื่อช่วงซัมเมอร์ปี 2022

นักเตะทีมชาติสกอตแลนด์ไต่เต้าขึ้นมาอย่างรวดเร็วในทีมดอนส์หลังจากเข้าร่วมทีมตั้งแต่อายุ 9 ขวบและผันตัวมาเป็นนักเตะอาชีพในปี 2019

ในช่วงแรกเขาเล่นเป็นกองกลางตัวกลาง และพัฒนาทักษะในตำแหน่งนี้จนถึงระดับ U15 ก่อนที่จะย้ายไปเล่นทางฝั่งขวาของแนวรับในระหว่างการแข่งขันระดับเยาวชน

การเปลี่ยนแปลงที่น่าประทับใจนี้ทำให้แรมซีย์ยังคงอยู่ในตำแหน่งนั้นเรื่อยมา และเขาได้เลื่อนชั้นมาลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของอเบอร์ดีนในฐานะตัวสำรองในเกมที่พบกับดันดี ยูไนเต็ดในเดือนมีนาคม 2021

เขาลงเล่นอีก 5 นัดในช่วงปลายฤดูกาลนั้น รวมถึงการลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรก และเป็นจุดเริ่มต้นสำหรับฤดูกาล 2021-22 ที่จะถึงนี้

แรมซีย์ได้รับประสบการณ์ในยุโรปจากการแข่งขันรอบคัดเลือกยูโรปาคอนเฟอเรนซ์ลีก และได้พิสูจน์ตัวเองอย่างรวดเร็วจนกลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของอเบอร์ดีนด้วยการลงเล่น 24 นัดในสก็อตติชพรีเมียร์ชิพ และอีก 3 นัดในบอลถ้วยในประเทศ

ฟูลแบ็ครายนี้มีความอันตรายจากพื้นที่กว้างด้วยการใช้บอลและการเปิดบอล นอกจากนี้เขายังทำหน้าที่หลักในการเตะฟรีคิกและเตะมุมในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับทีมพิตโตดรีอีกด้วย

คุณสมบัติเหล่านี้สะท้อนให้เห็นได้จากจำนวนแอสซิสต์ 9 ครั้งจากการลงเล่น 39 นัดให้กับทีมอเบอร์ดีน และเขายังยิงประตูได้ 1 ประตูอีกด้วย ซึ่งเป็นลูกยิงที่แม่นยำจากเท้าซ้ายของเขาในเกมที่พบกับทีมดันดี

คาลวินได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักเตะดาวรุ่งแห่งปีของ PFA สกอตแลนด์ และได้รับรางวัลนักเตะดาวรุ่งแห่งปีของสมาคมนักเขียนฟุตบอลสกอตแลนด์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล

จากนั้นเขาก็ย้ายไปลิเวอร์พูล โดยสวมเสื้อหมายเลข 22 ให้กับสโมสรที่เขาเชียร์มาตั้งแต่เด็ก

คัลวินลงเล่นให้หงส์แดงครั้งแรกในฐานะตัวสำรองช่วงท้ายเกมที่เอาชนะนาโปลีในศึกแชมเปี้ยนส์ลีกที่แอนฟิลด์ ก่อนที่เขาจะลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมคาราบาวคัพที่เอาชนะดาร์บี้เคาน์ตี้

เขาลงเล่นให้ทีมชาติสกอตแลนด์เต็มตัวในเวลาต่อมา ก่อนที่การผ่าตัดในเดือนกุมภาพันธ์ 2023 จะทำให้ต้องพักตลอดฤดูกาล 2022-23

แรมซีย์ถูกปล่อยยืมตัวไปสองครั้งในฤดูกาลถัดมา โดยอยู่กับเพรสตัน นอร์ธ เอนด์ และโบลตัน วันเดอเรอร์ส จากนั้นจึงไปอยู่กับวีแกน แอธเลติก ในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล 2024-25

เขาเดินทางกลับมาทางเหนือของชายแดนในเดือนมกราคม 2025 และไปร่วมทีมคิลมาร์น็อคในสก็อตติชพรีเมียร์ชิพตลอดช่วงที่เหลือของฤดูกาล